主な意味
①まあまあ，かなり [形] ②かわいい
ニュアンス: 副詞としては very ほど強くないが「なかなかの」という程度を表し、形容詞としては外見の可愛らしさを表します。
意味①：まあまあ、かなり（副詞）
The exam was pretty difficult.
試験はかなり難しかった。
I'm feeling pretty good today.
今日はなかなか気分が良い。
意味②：かわいい（形容詞）
She wore a pretty dress to the party.
彼女はパーティーに可愛いドレスを着ていった。
語源
古期英語 prættig (ずる賢い) → 巧みな、見事な → かわいい
類義語 (Synonyms)
rather(かなり、むしろ)
cute(かわいい)