主な意味
(～に)よく知られた(to～)； (～に)精通している(with～)； 親しい
ニュアンス: 「よく知っている」という意味で、人や場所、物事に対して使います。前置詞によって使い分けが必要です。'familiar to'は「対象が主語にとって知られている」、'familiar with'は「主語が対象をよく知っている」という違いがあります。
例文
His face looks familiar to me.
彼の顔は私には見覚えがある。
Are you familiar with this software?
あなたはこのソフトウェアに精通していますか？
The smell was strangely familiar.
その匂いは奇妙になじみ深かった。
She spoke in a familiar tone to her old friend.
彼女は旧友に親しげな口調で話した。
The street became more familiar as we walked.
歩くにつれてその通りはもっと見覚えのあるものになった。
語源
ラテン語 familia（家族）に由来し、「家族のような親しい」という意味から発展しました。
類義語 (Synonyms)
close(親しい)
対義語 (Antonyms)
unfamiliar(見知らぬ)
strange(奇妙な、見知らぬ)
unknown(未知の)
関連語
familiarity(名詞：親しみ、精通)
familiarly(副詞：親しげに)
family(名詞：家族（同語源）)